Η ζωή και ο θάνατος του αποτελούν ένα πρώτης τάξεως υλικό για μυθιστόρημα.
Ο «Μόντι», όπως τον αποκαλούσαν οι φίλοι του παραπέμποντας στη γαλλική λέξη maudit (καταραμένος), έζησε γεμάτος πάθος για δημιουργία, έντονη ερωτική ζωή, εθισμό στο αλκοόλ, στο όπιο, στο χασίς, με εμφανές ταλέντο..
Έζησε με φτώχεια, έκανε μια και μοναδική ατομική έκθεση στη ζωή του.. Συχνά έφτανε στα άκρα όσον αφορά τους εθισμούς και τις καταχρήσεις... Είχε πολλά προβλήματα υγείας από την παιδική του ηλικία και ο θάνατος από φυματίωση τον βρήκε στα 35 του χρόνια..
Ο πρώτος σοβαρός δεσμός του ήταν με την Ρωσίδα ποιήτρια Άννα Αχμάτοβα, το 1911, όταν εκείνος ήταν 26 ετών κι εκείνη 21. Παρ' όλο που δεν τη ζωγράφισε ποτέ, σχεδίασε τη φιγούρα της καμιά εικοσαριά φορές. Όταν ο γάμος της κατέρρευσε, έφτιαξαν έναν σύντομο δεσμό. Κι όταν χάλασε κι αυτός, η Αχμάτοβα επέστρεψε στη Ρωσία για να πέσει πάνω στον Πρώτο Παγκόσμιο Πόλεμο.
Τα ποιήματά της απαγορεύτηκαν από τον Στάλιν, οι δύο άνδρες της και ο γιος της στάλθηκαν σε στρατόπεδα συγκέντρωσης, τα βιβλία της πολτοποιήθηκαν κι εκείνη καταδικάστηκε για δεκαετίες στη σιωπή. Οι ερωτικές επιστολές που αντήλλασσε με τον Μόντι καταστράφηκαν στην πολιορκία του Λένιγκραντ. Κουρασμένη από τις πολύχρονες διώξεις, η ποιήτρια πέθανε το 1966.
Ο επόμενος μεγάλος έρωτας του ζωγράφου ήταν με τη συγγραφέα
Μπέατρις Χάστινγκς. Λένε ότι ένα βράδυ εμφανίστηκε ολόγυμνη σε μια δεξίωση, αλλά δεν το πρόσεξε κανείς: ο Μοντιλιάνι είχε ζωγραφίσει στο σώμα της ένα φόρεμα. H σχέση τους ήταν βίαιη και θυελλώδης. Το 1915, η Χάστινγκς τον άφησε, ξεκίνησε μια σειρά αποτυχημένων σχέσεων, έμεινε μόνη, έπαθε καρκίνο και σε ηλικία 64 ετών αυτοκτόνησε σαν τη
Σύλβια Πλαθ, βάζοντας το κεφάλι της στον φούρνο.
Ο ζωγράφος είχε ήδη αρχίσει να αρρωσταίνει και είχε ήδη αρχίσει να ζωγραφίζει γυμνές γυναίκες. Αλλά η έκθεση που οργάνωσε το 1917 δεν πήγε καλά: έξαλλα πλήθη συγκεντρώθηκαν απ' έξω, αναγκάζοντας την αστυνομία να την κλείσει.
Τρία χρόνια αργότερα, ο Μοντιλιάνι προσβλήθηκε από φυματική μηνιγγίτιδα. Αλλά η τελευταία του μούσα, η Ζαν Εμπυτέρν, αντί να τον μεταφέρει στο νοσοκομείο, τον κράτησε στο παγωμένο διαμέρισμά τους και τον τάιζε σαρδέλες.
Στις 24 Ιανουαρίου του 1920, ο ζωγράφος υπέκυψε. Στην κηδεία του ήταν όλοι, από τον Πικάσο μέχρι τον Κονσταντίν Μπρανκούζι. Μια μέρα μετά το θάνατο του καλλιτέχνη, η σύντροφός του, Ζαν, αυτοκτόνησε πέφτοντας από το παράθυρο του διαμερίσματός τους, μην αντέχοντας τον θάνατό του, όντας εννέα μηνών έγκυος..
Τον Ιούνιο του 2005 το έργο του το Πορτρέτο της Ζαν Εμπιτέρν (ακριβώς πάνω) πουλήθηκε έναντι 3,25 εκατομμυρίων λιρών Αγγλίας..
Λίγοι στίχοι του
Νίκου Καββαδία ("Θεσσαλονίκη")
με αναφορά στον Μοντιλιάνι..:
- «Ξέχασες κείνο το σκοπό που λέγαν οι Χιλιάνοι
- άγιε Νικόλα φύλαγε κι αγιά θαλασσινή
- τυφλό κορίτσι σ' οδηγάει παιδί του Μοντιλιάνι
- που τ' αγαπούσε ο δόκιμος κι οι δυο Μαρμαρινοί».